FMOC에서 FMOC 그룹을 제거하는 데 어떤 시약이 사용됩니까?

펩티드의 합성 및 변형을 처리 할 때, 보호 그룹의 제거가 중요한 단계이다. FMOC- HIS -AIB -OH TFA의 경우, FMOC 그룹 제거에 적합한 시약을 이해하는 것이 원하는 펩티드 생성물을 얻는 데 필수적입니다. FMOC의 신뢰할 수있는 공급 업체 인 그의 - AIB -OH TFA, 나는이 과정의 화학에 정통하며 귀중한 통찰력을 공유하기 위해 여기에 있습니다.

FMOC 보호 그룹의 역할

플루오레 닐 메틸 록시 카르 보닐 (FMOC) 그룹은 펩티드 합성에서 널리 사용되는 보호 그룹이다. 온화한 기본 조건에서 선택적으로 제거 될 수 있기 때문에 특히 선호됩니다. 펩티드 사슬의 다른 보호 그룹이 그대로 남았습니다. FMOC- HIS -AIB -OH TFA의 구조에서 FMOC 그룹은 히스티딘 잔기의 아미노 말단을 보호하여 펩티드 신장 단계 동안 원치 않는 반응을 방지합니다.

FMOC 그룹 제거를위한 시약

파이퍼 리딘

Piperidine은 FMOC 그룹 제거에 가장 일반적으로 사용되는 시약 중 하나입니다. PKA가 약 11.2의 2 차 아민입니다. 파이페리딘이 FMOC- 보호 된 아미노산과 반응 할 때, 그것은 친핵체 역할을하여 FMOC 그룹의 카르 보닐 탄소를 공격한다. 이것은 카바 메이트 중간체의 형성으로 이어지고, 이는 FMOC 그룹을 Dibenzofulvene -Piperidine Adduct로 해제하기 위해 제거됩니다.

반응은 전형적으로 N, N- 디메틸 포름 아미드 (DMF)와 같은 유기 용매에서 발생합니다. 사용 된 파이페리딘의 일반적인 농도는 DMF에서 20% (v/v) 범위에있다. 반응은 일반적으로 빠르며 FMOC 그룹은 실온에서 몇 분 안에 제거됩니다. 그러나, 파이페리딘은 또한 트립토판 또는 시스테인과 같은 민감한 잔기를 갖는 파이페리딘 부가 물의 형성과 같은 일부 부작용을 유발할 수있다.

모르 폴린

Morpholine은 FMOC 그룹 제거를위한 또 다른 대안입니다. 약 8.3의 PKA를 가진 주기적 2 차 아민입니다. 파이페리딘과 비교하여 모르 폴린은 온화한 기초입니다. 이것은 민감한 잔기를 함유하는 펩티드를 처리 할 때 적합한 선택입니다. 반응 메커니즘은 파이페리딘의 반응 메커니즘과 유사하며, 여기서 모르 폴린은 FMOC 카르 보닐기를 공격하고 제거 과정을 시작한다.

모르 폴린 사용의 장점은 부작용을 일으키는 경향이 감소된다는 것입니다. 그러나, 반응 속도는 일반적으로 파이페리딘의 반응 속도보다 느린다. 사용 된 전형적인 모르 폴린 농도는 DMF에서 약 50% (v/v)이며, 반응은 실온에서 10-20 분이 걸릴 수 있으므로 완전한 FMOC 제거를 달성 할 수있다.

디 에틸 아민

디 에틸 아민은 약 10.9의 PKA를 가진 단순한 지방족 2 차 아민입니다. FMOC 그룹을 제거하는 데 사용될 수도 있습니다. 피 페리 딘 및 모르 폴린과 유사하게, 디 에틸 아민은 FMOC 카보 닐에 대한 친핵체 역할을한다. 반응은 일반적으로 유기 용매에서 수행되며, 일반적인 농도는 DMF에서 20% (v/v)입니다.

디 에틸 아민은 반응 속도와 측면 반응 전위 사이의 균형을 잘 제공합니다. 파이퍼 리딘과 비교하여 민감한 잔기로 부가 물의 형성을 일으킬 가능성이 적지 만, 모르 폴린보다 반응성이 높기 때문에 비교적 빠른 FMOC 제거 공정을 초래합니다.

시약 선택의 고려 사항

FMOC에서 FMOC 그룹 제거를위한 시약을 선택할 때 - 그의 -AIB -OH TFA를 고려해야합니다.

펩티드 서열

펩티드 서열이 트립토판, 시스테인 또는 메티오닌과 같은 민감한 잔기를 함유하는 경우, 모르 폴린과 같은 온화한 시약이 측면 반응을 최소화하기 위해 선호 될 수있다. 한편, 펩티드가 비교적 안정적이고 주요 관심사가 반응 속도라면, 파이퍼 리딘 또는 디 에틸 아민이 더 나은 선택 일 수있다.

용해도

선택된 용매에서 펩티드 및 시약의 용해도는 중요하다. DMF는 광범위한 펩티드와 FMOC 제거에 사용되는 시약을 용해시킬 수 있기 때문에 인기있는 용매입니다. 그러나, 일부 소수성 펩티드의 경우, 다른 용매 또는 용매 혼합물을 탐색 할 필요가있을 수있다.

반응 척도

대형 척추 펩티드 합성의 경우 시약의 비용과 가용성이 중요한 요소가됩니다. Piperidine은 비교적 저렴하고 광범위하게 이용 가능하므로 산업 규모의 운영을위한 실질적인 선택입니다.

기타 관련 제품

FMOC -HIS -AIB -OH TFA 외에도 다양한 고품질 펩티드 중간체를 제공합니다. 예를 들어,fmc -l -lys [Oct- (OTBU) -GU- (OTBU) -aeee- oeee-그리고fmoc-gly-arg (pbf) -oh펩티드 합성에서 중요한 빌딩 블록입니다. 다른 제품,옥타 데 카네 디오 산, 또한 특정 펩티드의 합성에서 중요한 역할을한다.

결론

FMOC에서 FMOC 그룹의 제거 -His -AIB -OH TFA는 펩티드 합성의 중요한 단계입니다. 시약의 선택은 펩티드 서열, 용해도 및 반응 스케일을 포함한 다양한 인자에 의존한다. 피 페리 딘, 모르 폴린 및 디 에틸 아민과 같은 다양한 시약의 특성 및 반응 메커니즘을 이해함으로써 화학자는 고품질 펩티드의 성공적인 합성을 보장하기 위해 정보에 근거한 결정을 내릴 수 있습니다.

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참조

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